Contenu pédagogique original par Rémi Piau · Programme officiel et cohérence scientifique vérifiés le 8 septembre 2026.
1. Les interactions entre molécules
Une liaison covalente maintient les atomes au sein d’une molécule. Une interaction intermoléculaire agit entre des édifices déjà formés. Elle influence notamment les températures de changement d’état, la solubilité, la viscosité et l’organisation des molécules.
| Interaction | Condition | Idée utile |
|---|---|---|
| London | Présente entre toutes les espèces | Elle augmente globalement avec la polarisabilité et la surface de contact. |
| Keesom | Deux dipôles permanents | Les orientations favorables rapprochent des pôles de signes opposés. |
| Debye | Un dipôle permanent et une espèce polarisable | Le premier dipôle déforme le nuage électronique voisin. |
| Liaison hydrogène | Donneur X–H et accepteur possédant un doublet disponible, avec X très électronégatif | Interaction directionnelle à distinguer des trois contributions de Van der Waals. |
Exemple qualitatif — eau et sulfure d’hydrogène
H2O et H2S sont coudées et polaires. Pourtant, les molécules d’eau construisent un réseau de liaisons hydrogène beaucoup plus efficace. Cette organisation explique que l’eau ait une température d’ébullition anormalement élevée dans la série des hydrures du groupe 16.
2. Nommer avec un algorithme, pas à l’intuition
- Identifier la fonction principale.Elle fixe le suffixe.
- Choisir le parent.Chaîne ou cycle contenant la fonction principale et les insaturations pertinentes.
- Numéroter.Donner l’indice le plus bas à la fonction principale, puis aux insaturations et substituants.
- Nommer les substituants.Les classer alphabétiquement ; di- et tri- ne comptent pas pour cet ordre.
- Assembler.Indices, préfixes, parent, insaturations, suffixe, puis descripteur stéréochimique s’il est requis.
| Fonction principale | Motif | Suffixe courant |
|---|---|---|
| Acide carboxylique | –CO2H | acide …oïque |
| Ester | –CO2R | …oate de …yle |
| Amide | –CONH2 | …amide |
| Aldéhyde | –CHO | …al |
| Cétone | >C=O | …one |
| Alcool | –OH | …ol |
| Amine | –NH2 | …amine |
3. Distinguer les niveaux d’isomérie
| Relation | Ce qui change | Exemple ou repère |
|---|---|---|
| Isomères de constitution | L’enchaînement des atomes | Chaîne, position ou fonction différentes. |
| Conformères | Orientation obtenue par rotation autour d’une liaison simple | Conformations anti, gauche ou éclipsée du butane. |
| Stéréoisomères de configuration | Disposition spatiale sans simple rotation libre permettant l’interconversion | Configurations E/Z ou R/S. |
| Énantiomères | Images miroir non superposables | Lorsque la chiralité provient uniquement de centres stéréogènes, leurs configurations sont toutes inversées, après contrôle des éventuelles symétries. |
| Diastéréoisomères | Stéréoisomères qui ne sont pas images miroir | Deux configurations E/Z différentes, par exemple. |
Pour attribuer E ou Z, chaque carbone de la double liaison doit porter deux substituants différents. Sur chaque carbone, on classe les substituants selon les règles de priorité CIP : groupes prioritaires du même côté, Z ; de côtés opposés, E.
L’attribution R/S demande une représentation spatiale non ambiguë. Une formule plane sans liaisons en avant ou en arrière ne suffit pas à inventer une configuration. Inverser tous les centres stéréogènes permet d’identifier l’image miroir dans le cas usuel de la chiralité centrale, mais la relation finale doit toujours être confirmée en recherchant une symétrie interne et d’autres éléments stéréogènes éventuels.