Les bases de chimie organique : lire, nommer et comparer les molécules
Pour aborder une molécule organique, commencez par trois questions : comment les atomes de carbone sont-ils reliés ? Quels groupes caractéristiques reconnaissez-vous ? Que montre réellement la représentation proposée ? Cette lecture permet ensuite de nommer la molécule et de suivre ses transformations, sans apprendre chaque formule séparément.
1. Lire le squelette et les représentations
Le squelette carboné décrit l’enchaînement des atomes de carbone. Il peut être linéaire, ramifié ou cyclique. Une formule brute indique le nombre d’atomes de chaque élément ; elle ne précise pas leur enchaînement.
Dans les molécules neutres usuelles considérées ici, le carbone forme quatre liaisons en comptant une double liaison pour deux et une triple pour trois. L’hydrogène forme une liaison. Cette règle sert à retrouver les hydrogènes omis ; les espèces chargées ou radicalaires demandent un examen supplémentaire.
- La formule développée montre les liaisons entre les atomes ; elle ne donne pas automatiquement la géométrie dans l’espace.
- La formule semi-développée regroupe les hydrogènes avec le carbone qui les porte : CH3–CH2–OH représente l’éthanol.
- Dans une représentation topologique, les extrémités et sommets non étiquetés représentent des carbones. Les hydrogènes portés par ces carbones sont omis ; les autres éléments restent écrits. Les hydrogènes des groupes comme OH sont indiqués.
Ainsi, une ligne brisée ouverte de trois segments, avec seulement des liaisons simples et sans ramification, contient quatre carbones. Ses extrémités sont des CH3 et ses deux sommets intermédiaires des CH2 : elle correspond au butane, C4H10. On compte les extrémités et les sommets, pas seulement les segments.
2. Repérer les familles
Un groupe caractéristique permet de reconnaître une famille et renseigne sur certaines propriétés. Dans les formules ci-dessous, R et R′ désignent des groupes carbonés ; ils ne représentent pas des éléments chimiques.
| Famille | Groupe dans les cas simples | Exemple |
|---|---|---|
| Alcool | R–OH, sur un carbone saturé | Éthanol : CH3CH2OH |
| Éther | R–O–R′ | Méthoxyéthane : CH3OCH2CH3 |
| Aldéhyde | –C(=O)H | Éthanal : CH3CHO |
| Cétone | R–C(=O)–R′ | Propanone : CH3C(=O)CH3 |
| Acide carboxylique | –C(=O)OH | Acide éthanoïque : CH3COOH |
| Ester | R–C(=O)–O–R′ | Éthanoate de méthyle : CH3C(=O)OCH3 |
| Amine | Par exemple R–NH2 | Éthanamine : CH3CH2NH2 |
| Amide | Par exemple R–C(=O)–NH2 | Éthanamide : CH3C(=O)NH2 |
Un carbonyle C=O ne suffit donc pas à conclure « cétone ». Regardez les atomes reliés au carbone du carbonyle. De même, le OH d’un acide carboxylique appartient au groupe carboxyle : on ne classe pas cette fonction comme un alcool.
3. Construire un nom simple
Pour les exemples monofonctionnels de cette page, choisissez une chaîne principale contenant le groupe caractéristique, puis numérotez-la pour donner à ce groupe le plus petit indice possible. Indiquez ensuite les ramifications et leur position. Les racines méth-, éth-, prop-, but- et pent- correspondent à un, deux, trois, quatre et cinq carbones.
Exemple raisonné : CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 possède une chaîne de quatre carbones. Le groupe OH est sur le carbone 2 et la ramification méthyle sur le carbone 3. Son nom est 3-méthylbutan-2-ol. La numérotation inverse placerait le OH en 3 : elle n’est pas retenue.
Pour un ester, distinguez la partie issue de l’acide et le groupe porté par l’oxygène : CH3C(=O)OCH2CH3 est l’éthanoate d’éthyle. Les règles complètes comportent des priorités supplémentaires lorsque plusieurs fonctions coexistent.
4. Distinguer les isomères
Des isomères de constitution possèdent la même formule brute mais des enchaînements d’atomes différents. Leur différence peut concerner le squelette, la position d’un groupe ou la famille chimique.
Le propan-1-ol et le propan-2-ol ont pour formule C3H8O ; seul l’emplacement du OH change. Le méthoxyéthane possède aussi cette formule, mais appartient à la famille des éthers. Une simple rotation de toute la représentation ne crée pas un nouvel isomère. La stéréoisomérie concerne, elle, des dispositions spatiales différentes à enchaînement identique.
5. Décrire une transformation sans détailler son mécanisme
Une addition ajoute des groupes sur une liaison multiple ; une élimination forme notamment une liaison multiple en retirant des groupes ; une substitution remplace un groupe par un autre. Ces catégories décrivent le bilan structural. Elles ne donnent ni les conditions nécessaires ni les étapes microscopiques.
Pour préparer la suite, un nucléophile fournit un doublet d’électrons lors de la formation d’une liaison ; un électrophile reçoit ce doublet. HO− peut jouer un rôle nucléophile. Une molécule neutre possédant un doublet disponible peut aussi être nucléophile : une charge négative n’est pas obligatoire. Ces rôles se discutent pour la réaction considérée.
Exercice 1 — Famille et isomérie
Comparez CH3CH2CHO et CH3C(=O)CH3. Donnez leur nom, leur formule brute et la nature de leur relation.
Voir la correction de l’exercice 1
La première molécule est le propanal : son carbonyle porte un hydrogène. La seconde est la propanone : son carbonyle est relié à deux carbones. Chacune contient trois carbones, six hydrogènes et un oxygène, soit C3H6O. Ce sont des isomères de constitution de familles différentes, aldéhyde et cétone.
Exercice 2 — Classer des bilans
Classez les transformations suivantes : CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH ; CH3CH2Cl + HO− → CH3CH2OH + Cl− ; CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O. Les conditions expérimentales ne sont pas étudiées ici.
Voir la correction de l’exercice 2
Le premier bilan est une addition : H et OH s’ajoutent aux deux carbones de la double liaison. Le deuxième est une substitution : le groupe lié au carbone passe de Cl à OH ; la charge totale reste −1. Le troisième est une élimination d’eau avec formation de C=C. Les atomes sont conservés dans chaque bilan. Cette classification seule ne démontre pas qu’une réaction se produira dans n’importe quelles conditions.
Pour approfondir : OpenStax — squelettes et isomères, alcools et éthers, fonctions carbonylées, IUPAC — nucléophile et électrophile.